פרק 1. הכימיה האורגנית

1.1. הכימיה האורגנית

מבחינת ההיסטוריה של המונח, תרכובות אורגניות הן החומרים שהמוצא שלהם בגוף (בלועזית, אורגניזם) של בעלי חיים או צמחים. כלומר, החלוקה המקורית של החומרים הייתה פשוטה והיגיונית: כל חומר בא או מהעולם החי או מהעולם הדומם, בהתאם לכך החומרים יכולים להיות או אי־אורגניים (אנורגניים) או אורגניים. אומנם במאה ה־19 התברר שהגבול בין שני העולמות אינו בלתי חדיר: הכימאים הוכיחו שחלק מהמינרלים, כגון פחם, גז מתאן (methane) ועוד, מקורם בעולם הדומם, וגם הצליחו לסנתז חומרים שהיו מוגדרים כאורגניים בעליל, מחומרי אם אי־אורגניים.

לפי כך, ההגדרה של חומרים אורגניים השתנתה. נכון לעת הכתיבה של טקסט זה, לא קיימת הגדרה מדויקת של התחום הנחקר על ידי הכימיה האורגנית. בדרך כלל, אומרים ש:

חומרים אורגניים הינם תרכובות פחמן שמוצאם בעולם החי או האנלוגים הסינתטיים שלהם.

לתחום האורגני משויכות הרוב המכריע של תרכובות פחמן, ותחום זה נחקר על ידי הכימיה האורגנית. יש לציין, כי תרכובות פחמן פשוטות — התחמוצות שלו, חומצה פחמתית (carbonic acid) ומלחיה, וכמה נוספות — נהוג לסווג כתרכובות אי־אורגניות, הנחקרות על ידי הכימיה האי־אורגנית.

תרכובות אורגניות מכילות, מלבד פחמן, לרוב את היסודות מימן, חמצן וחנקן, ולעיתים רחוקות יותר — גופרית, זרחן, הלוגנים וכמה מתכות (בנפרד או בצירופים שונים).

הכימיה האורגנית היא ענף גדול ועצמאי בכימיה, שנושאו הוא כימיית תרכובות הפחמן: מבנן, תכונותיהן, דרכי הכנתן ואפשרויות השימוש המעשי בהן. קשה למתוח קו חד בין הכימיה האי־אורגנית לאורגנית.

הכימיה האורגנית התגבשה לענף עצמאי בראשית המאה ה־19. לכך תרמו גילוי וחקר מספר רב של חומרים אורגניים, בעיקר כאלה שהופקו מצמחים ומגופי בעלי חיים. במחצית הראשונה של המאה ה־19 הוכנו לראשונה חומרים אורגניים בדרך סינתטית — הישג שערער את ה”תורה החיונית” (ויטליזם, vitalism), שלפיה חומרים אורגניים יכולים להיווצר רק בגוף חי.

לכימיה האורגנית תפקיד מרכזי בחיי האדם ובפעילותו המעשית. בין ענפי התעשייה החשובים המייצרים חומרים אורגניים או מעבדים חומרי גלם אורגניים: תעשיית הגומי, השרפים, הפלסטיק, הסיבים, התעשייה הפטרוכימית, תעשיית המזון, התעשייה הפרמצבטית, תעשיית הצבעים ועוד. בעידננו קיבל משקל עצום ייצור תרכובות פולימריות סינתטיות בעלות מסה מולקולרית גבוהה — פולימרים (polymers).

1.2. תכונות ייחודיות של תרכובות אורגניות

בשונה מחומרים אי־אורגניים, לחומרים אורגניים יש מספר תכונות אופייניות. ראשית, אטומי פחמן מסוגלים להתחבר זה לזה ויוצרים שרשראות וטבעות — תופעה שאינה אופיינית באותה מידה לתרכובות אי־אורגניות. זהו אחד הגורמים למגוון העצום של תרכובות אורגניות.

במולקולות אורגניות הקשר בין האטומים הוא קוולנטי. לכן חומרים אורגניים הם על פי רוב לא־אלקטרוליטים (non-electrolytes). בעוד תרכובות יוניות (אי־אורגניות) עוברות דיסוציאציה קלה במים ליונים, והתגובות ביניהן מהירות מאוד, חומרים אורגניים המכילים קשרי C–C ו־C–H יחידים (פשוטים) מגיבים ביניהם בקושי רב, ולעיתים אינם מגיבים כלל.

בחימום בטווח 400–600°C תרכובות אורגניות מתפרקות לחלוטין ומתפחמות, ובנוכחות חמצן — נשרפות. הדבר נובע מחוזק בינוני יחסית של הקשר בין אטומי פחמן (355.6 kJ/mol). תכונה חשובה נוספת של תרכובות אורגניות היא התפשטותה הרחבה של תופעת האיזומריה (isomerism) (ראו 1.3).

התכונות הייחודיות של אטום הפחמן נובעות ממבנהו: יש לו ארבעה אלקטרוני ערכיות. אטומי פחמן יוצרים עם אטומים אחרים, וכן ביניהם לבין עצמם, זוגות אלקטרונים משותפים. כתוצאה מכך, ברמה החיצונית של כל אטום פחמן יימצאו שמונה אלקטרונים (אוקטט), שארבעה מהם שייכים בו־זמנית לאטומים אחרים.

בכימיה האורגנית נהוג להשתמש בנוסחאות מבנה (structural formulas), מכיוון שלאטומים יש סידור מרחבי במולקולה. נוסחת המבנה היא “שפת” הכימיה האורגנית. בנוסחת מבנה מסמנים קשר קוולנטי בקו מפריד; כל קו כזה מייצג זוג אלקטרונים משותף המחבר בין שני אטומים במולקולה. נעשה שימוש גם בנוסחאות אמפיריות ובנוסחאות אלקטרוניות.

נוסחאות אמפיריות: אתן (ethene) — C₂H₄; אצטילן (acetylene) — C₂H₂.

נוסחאות מבנה:

    H   H
     \ /
CH2=CH2    (אתן)

H—C≡C—H    (אצטילן)

כפי שצוין, בכימיה האורגנית משתמשים במושג ערכיות (valence) במקום מושג דרגת החמצון. ערכיותו של אטום הפחמן במצב עירור שווה תמיד ארבע: הוא יוצר ארבעה קשרים קוולנטיים.

1.3. איזומריה (isomerism)

תכונותיו של חומר אורגני תלויות לא רק בהרכבו, אלא גם בסדר חיבור האטומים במולקולה. כך, הרכבם של האתנול (ethanol, כוהל היין) ושל דימתיל אתר (dimethyl ether) מתואר באותה נוסחה אמפירית C₂H₆O, אך תכונותיהם שונות: אתנול הוא נוזל שטמפרטורת הרתיחה שלו 78.3°C, ואילו דימתיל אתר הוא גז המתנזל בטמפרטורה של −23.6°C.

חומרים בעלי הרכב זהה ומסה מולקולרית זהה, אך מבנה מולקולרי שונה, ולכן בעלי תכונות שונות, נקראים איזומרים (isomers).

נוסחאות מבנה:

• אתנול: CH₃—CH₂—OH
• דימתיל אתר: CH₃—O—CH₃

במולקולת האתנול אטום מימן אחד מחובר לפחמן דרך החמצן (קשר קוולנטי קוטבי), ולכן אטום מימן זה נייד יותר מהאטומים המחוברים ישירות לפחמן. במולקולת הדימתיל אתר כל אטומי המימן מחוברים לאטומי הפחמן באופן זהה (קשר קוולנטי). ההבדל במבנה המולקולה מסביר את התגובה השונה של שני החומרים כלפי נתרן מתכתי. אתנול מגיב עם נתרן:

$2C_2{H}_{5}OH+2Na\to 2C_2{H}_{5}ONa+H_2$

דימתיל אתר אינו מגיב עם נתרן.

עבור הפחמימן פנטאן (pentane) C₅H₁₂ אפשריים שלושה איזומרים:

1. כל אטומי הפחמן מחוברים בשרשרת ישרה — n-פנטאן (n-pentane);
2. אטום הפחמן המרכזי מחובר בו־זמנית לשלושה אטומי C, כך שהשרשרת מסתעפת — איזופנטאן (isopentane), או 2-methylbutane;
3. אטום הפחמן המרכזי מחובר בו־זמנית לארבעה אטומי C — ניאופנטאן (neopentane), או 2,2-dimethylpropane.

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3            n-פנטאן

     CH3
      |
CH3—CH—CH2—CH3                 איזופנטאן (2-מתילבוטאן)

     CH3
      |
CH3—C—CH3
      |
     CH3                       ניאופנטאן (2,2-דימתילפרופאן)

מספר האיזומרים גדל בחדות ככל שמספר אטומי הפחמן במולקולה גדל. כך, לבוטאן (butane) C₄H₁₀ יש 2 איזומרים, לפנטאן C₅H₁₂ — 3, להקסאן (hexane) C₆H₁₄ — 5, להפטאן (heptane) C₇H₁₆ — 9, ל-C₁₀H₂₂ — 75, ול-C₁₅H₃₂ — 4347 איזומרים, וכן הלאה. לא כל האיזומרים אכן הוכנו במעבדה, אולם ניתן לחזות מראש את מבנה האיזומרים הניתנים להכנה.

את כל המקרים הללו מכנים איזומריה מבנית (structural isomerism). מלבדה אפשרית גם איזומריה מרחבית (spatial isomerism, סטראו־איזומריה — stereoisomerism), הנובעת מסידור שונה במרחב של חלקי המולקולה. כך, מולקולות של תרכובות בעלות קשר כפול הן בעלות מבנה שטוח באזור אטומי הפחמן המחוברים בקשר זה. הקבוצות המתיליות המחוברות אליהם עשויות להימצא באותו צד של המישור או בצדדים מנוגדים, למשל בבוטן-2 (butene-2):

• cis-בוטן-2 (התחליפים באותו צד של המולקולה השטוחה)
• trans-בוטן-2 (התחליפים בצדדים מנוגדים)

איזומריה מרחבית אף היא מובילה להבדל בתכונות בין האיזומרים.

1.4. תורת המבנה הכימי של תרכובות אורגניות (א”מ בוטלרוב)

אחד ההישגים המרכזיים בהתפתחות הכימיה האורגנית היה גיבושה, בשנות ה־60 של המאה ה־19 על ידי הכימאי הרוסי אלכסנדר בוטלרוב (Alexander Butlerov), של תורת המבנה הכימי (chemical structure theory) של תרכובות אורגניות. תורה זו הניחה את היסודות המדעיים של הכימיה האורגנית והסבירה את חוקיותיה העיקריות. בוטלרוב הציג לראשונה את עקרונות תורתו בהרצאה “על תורת המבנה הכימי”, בכינוס בין־לאומי של חוקרי טבע ורופאים בשפייר, ב־19 בספטמבר 1861. בהמשך פותחה התורה הן על ידיו והן על ידי תלמידיו.

עקרונות היסוד של תורת המבנה:

1. במולקולות מחוברים האטומים זה לזה בסדר מסוים, בהתאם לערכיותם. סדר חיבור האטומים נקרא מבנה כימי (chemical structure).
2. תכונות החומר תלויות לא רק באילו אטומים ובאיזו כמות מרכיבים את מולקולתו, אלא גם בסדר חיבורם — כלומר במבנה הכימי של המולקולה.
3. אטומים או קבוצות אטומים המרכיבים את המולקולה משפיעים זה על זה, וכתוצאה מכך נקבעת יכולת התגובה (הרֵאקטיביות) של המולקולה.

עד לתורתו של בוטלרוב נחשבה הכרת מבנה המולקולה — כלומר סדר הקשר הכימי בין האטומים — לבלתי אפשרית. בוטלרוב הראה שניתן לקבוע את מבנה המולקולה בדרך ניסויית, על ידי בחינת השינויים הכימיים של החומר, ולהפך — מתוך ידיעת מבנה המולקולה ניתן להסיק את תכונותיה הכימיות של התרכובת.

חקר מבנה התרכובות האורגניות נותר, גם כיום, מהמשימות המרכזיות של הכימיה האורגנית. לשם כך, מלבד שיטות כימיות, נעשה שימוש נרחב בשיטות מחקר פיזיקליות: ספקטרוסקופיה (spectroscopy), תהודה מגנטית גרעינית (nuclear magnetic resonance, NMR), ספקטרומטריית מסה (mass spectrometry), מדידת מומנטים דיפוליים חשמליים, קריסטלוגרפיית רנטגן ואלקטרונים.

הישג בולט של בוטלרוב היה חיזוי קיומם של שני איזומרים לבוטאן על בסיס תורת המבנה (בפחמימנים, החל מבוטאן, אפשרי סדר חיבור שונה של האטומים במולקולות). ב־1867 הצליח בוטלרוב לסנתז את האיזומר שחזה — איזובוטאן (isobutane) — מה שהיווה אישוש מרשים לנכונות תורת המבנה. איזובוטאן נבדל מ-n-בוטאן במבנה המולקולה, אף שלשניהם אותה נוסחה אמפירית C₄H₁₀:

• n-בוטאן: CH₃—CH₂—CH₂—CH₃
• איזובוטאן (2-מתילפרופאן, 2-methylpropane): CH₃—CH(CH₃)—CH₃

אם כן, תורת המבנה הכימי מסבירה את מגוון תרכובות הפחמן. מגוון זה נובע מיכולתו של הפחמן הארבע־ערכי ליצור שרשראות וטבעות פחמן, להתחבר לאטומים של יסודות אחרים, וכן מקיומה של האיזומריה.

בתורת המבנה הכימי מוקדשת תשומת לב רבה להשפעה ההדדית בין אטומים וקבוצות אטומים במולקולה. תופעה זו קיימת במולקולה של כל חומר (אורגני או אי־אורגני). נבחין בכך באמצעות התרכובות: NaOH, ‏Al(OH)₃, ‏C₂H₅OH, ‏NO₂—OH (חומצה חנקתית, nitric acid), ‏SO₂(OH)₂ (חומצה גופרתית, sulfuric acid). כולן מכילות קבוצה הידרוקסילית (hydroxyl) —OH. ובכל זאת, בתמיסה מימית תכונותיהן שונות בהדרגה: NaOH הוא בסיס חזק, Al(OH)₃ הוא הידרוקסיד אמפוטרי, C₂H₅OH הוא כמעט ניטרלי, וחומצות החנקתית והגופרתית משחררות יוני H⁺. ההבדל באופי הכימי של קבוצת ה־OH נובע מהשפעת האטומים והקבוצות המחוברים אליה. ככל שגובר האופי האי־מתכתי של האטום המרכזי, כך נחלש הדיסוציאציה מסוג בסיסי וגובר הדיסוציאציה מסוג חומצי (בסדרה Na, Al, C₂H₅, S, N).

השפעה הדדית יכולה להתקיים גם בין אטומים שאינם מחוברים ישירות זה לזה. כך, למשל, הרֵאקטיביות השונה של הכלור בכלורואתן (chloroethane) CH₃—CH₂Cl ובכלורואתן הוינילי, כלוריד ויניל (vinyl chloride) CH₂=CH—Cl, נובעת מהשפעה שונה על אטום הכלור מצד הקבוצה האתילית (CH₃—CH₂—) לעומת הקבוצה הוינילית (CH₂=CH—). במולקולת כלורואתן הכלור רֵאקטיבי מאוד, ואילו במולקולת כלוריד הוויניל הוא כמעט אינרטי. תרומה משמעותית לגילוי חוקיות ההשפעה ההדדית בין אטומים במולקולה שייכת לוולדימיר מרקובניקוב (Vladimir Markovnikov).

מנקודת המבט המודרנית, עקרונות היסוד של תורת המבנה טעונים השלמה — התייחסות למבנה המרחבי והאלקטרוני. יש להדגיש כי תכונותיהן של תרכובות אורגניות נקבעות על ידי הרכב מולקולותיהן, וכן על ידי מבנן הכימי, המרחבי והאלקטרוני.

תורת המבנה הכימי של בוטלרוב היא מרכיב יסוד בבסיס התאורטי של הכימיה האורגנית. בחשיבותה ניתן להשוותה לטבלה המחזורית (periodic table) של דמיטרי מנדלייב. בדומה לה, איפשרה תורת המבנה לארגן חומר עובדתי רב היקף, לחזות מראש את קיומם של חומרים חדשים, ולהצביע על דרכי הכנתם. הדבר סלל את הדרך להתקדמות משמעותית בסינתזה האורגנית. גם כיום משמשת תורת המבנה הכימי בסיס מנחה בכל מחקרי הכימיה האורגנית.

1.5. טורים הומולוגיים של תרכובות אורגניות

בתוך מגוון התרכובות האורגניות ניתן לזהות קבוצות חומרים הדומות זו לזו בתכונותיהן הכימיות ונבדלות זו מזו בקבוצת CH₂.

תרכובות הדומות זו לזו בתכונותיהן הכימיות, שהרכבן נבדל זו מזו בקבוצת CH₂, נקראות הומולוגים (homologs). הומולוגים המסודרים לפי סדר עולה של המסה המולקולרית היחסית שלהם מרכיבים טור הומולוגי (homologous series). קבוצת ה-CH₂ נקראת ההפרש ההומולוגי (homologous difference).

דוגמה לטור הומולוגי היא טור הפחמימנים הרוויים (האלקאנים, alkanes). נציגו הפשוט ביותר הוא מתאן (methane) CH₄. הומולוגים של מתאן הם: אתאן (ethane) C₂H₆, פרופאן (propane) C₃H₈, בוטאן C₄H₁₀, פנטאן C₅H₁₂, הקסאן C₆H₁₄, הפטאן C₇H₁₆ וכן הלאה. את נוסחתו של כל הומולוג עוקב ניתן לקבל בהוספת ההפרש ההומולוגי לנוסחת הפחמימן הקודם.

את הרכב מולקולותיהם של כל חברי הטור ההומולוגי ניתן לבטא בנוסחה כללית אחת. עבור טור הפחמימנים הרוויים הנדון, הנוסחה היא CₙH₂ₙ₊₂, כאשר n הוא מספר אטומי הפחמן.

ניתן לבנות טורים הומולוגיים עבור כל מחלקות התרכובות האורגניות. מתוך הכרת תכונותיו של חבר אחד בטור הומולוגי, ניתן להסיק מסקנות על תכונותיהם של נציגים אחרים באותו הטור. עובדה זו מדגישה את חשיבות מושג ההומולוגיה בלימוד הכימיה האורגנית.

1.6. סיווג תרכובות אורגניות

את כל התרכובות האורגניות ניתן לחלק, בהתאם לאופי שלד הפחמן, לאציקליות (acyclic) ולציקליות (cyclic).

תרכובות אציקליות (לא־ציקליות, שרשראיות) מכונות גם אליפטיות (aliphatic) (שומניות). כינויים אלה קשורים לכך שאחת מקבוצות התרכובות מסוג זה שנחקרו לראשונה היו השומנים הטבעיים. בין התרכובות האציקליות מבחינים בין רוויות, למשל: אתאן CH₃—CH₃, איזובוטאן (CH₃)₃CH, אתנול CH₃—CH₂OH; לבין בלתי־רוויות, למשל: אתן CH₂=CH₂, אצטילן CH≡CH, איזופרן (isoprene) CH₂=C(CH₃)—CH=CH₂.

בין התרכובות הציקליות מבחינים בקרבוציקליות (carbocyclic), שמולקולותיהן מכילות טבעות בנויות מאטומי פחמן, ובהטרוציקליות (heterocyclic), שטבעותיהן מכילות, מלבד פחמן, גם אטומים של יסודות אחרים (חמצן, גופרית, חנקן ועוד). תרכובות קרבוציקליות מתחלקות לאליציקליות (alicyclic) (רוויות ובלתי־רוויות), הדומות בתכונותיהן לאליפטיות, ולארומטיות (aromatic), המכילות טבעת בנזן (benzene).

דוגמאות לתרכובות אליציקליות: ציקלובוטאן (cyclobutane), ציקלוהקסאן (cyclohexane), ציקלוהקסן (cyclohexene).

דוגמאות לתרכובות ארומטיות: בנזן (benzene), אנילין (aniline), נפתלן (naphthalene).

דוגמאות לתרכובות הטרוציקליות: פוראן (furan), פירידין (pyridine), תיאזול (thiazole).

ניתן להציג את סיווג התרכובות האורגניות בתרשים תמציתי:

תרכובות אורגניות
├── אציקליות
│   ├── רוויות
│   └── בלתי-רוויות
└── ציקליות
    ├── קרבוציקליות
    │   ├── אליציקליות
    │   └── ארומטיות
    └── הטרוציקליות

בהרכבן של תרכובות אורגניות רבות, מלבד פחמן ומימן, נמצאים גם יסודות נוספים, בדרך כלל כחלק מקבוצות פונקציונליות (functional groups) — קבוצות אטומים הקובעות את תכונותיה הכימיות של מחלקת התרכובות הנתונה. נוכחותן של קבוצות אלו מאפשרת לחלק את סוגי התרכובות האורגניות שנסקרו לעיל למחלקות, ומקילה על לימודן.

טבלה 1.1. מחלקות תרכובות אורגניות

קבוצה פונקציונלית	שם הקבוצה	מחלקת תרכובות	דוגמה
—OH	הידרוקסיל (hydroxyl)	כוהלים (alcohols)	C₂H₅OH (אתנול)
—OH (על טבעת ארומטית)	הידרוקסיל	פנולים (phenols)	C₆H₅OH (פנול)
>C=O (עם H)	קרבוניל (carbonyl)	אלדהידים (aldehydes)	CH₃CHO (אצטלדהיד)
>C=O (בין שני C)	קרבוניל	קטונים (ketones)	CH₃—CO—CH₃ (אצטון)
—COOH	קרבוקסיל (carboxyl)	חומצות קרבוקסיליות (carboxylic acids)	CH₃COOH (חומצה אצטית)
—NO₂	ניטרו (nitro)	תרכובות ניטרו (nitro compounds)	CH₃NO₂ (ניטרומתאן)
—NH₂	אמינו (amino)	אמינים ראשוניים (primary amines)	C₆H₅NH₂ (אנילין)
—CO—NH₂	אמידו (amido)	אמידים של חומצות (amides)	CH₃CONH₂ (אצטאמיד)
—F, —Cl, —Br, —I	הלוגנים (halogens)	תרכובות הלוגניות (haloalkanes)	CH₃Cl (כלורומתאן)

בהרכב מולקולות של תרכובות אורגניות עשויות להימצא שתיים או יותר קבוצות פונקציונליות, זהות או שונות, למשל: גליצרול (glycerol) CH₂OH—CHOH—CH₂OH, חומצה אמינואצטית (aminoacetic acid) NH₂CH₂COOH.

1.7. סוגי תגובות אורגניות

תגובות אורגניות, כמו תגובות אי־אורגניות, נהוג לחלק לשלושה סוגים עיקריים:

1. תגובות תחלופה (substitution reactions), למשל: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
2. תגובות סילוק (elimination reactions), למשל: CH₃—CH₂Br → CH₂=CH₂ + HBr
3. תגובות תוספת (addition reactions), למשל: CH₂=CH₂ + HBr → CH₃—CH₂Br

לתגובות התוספת שייכות גם תגובות פולימריזציה (polymerization) (ראו 2.7). סוג מיוחד של תגובות אורגניות הוא תגובות פוליקונדנסציה (polycondensation) (ראו 3.8).

הערה: ההפניות לעיל (2.7, 3.8) מניחות שפרקי החטיבה האורגנית ימוספרו ברצף 1–4 (במקום 15–18 במקור הרוסי). יש לוודא זאת בעת עריכת הפרקים הבאים.

ניתן לסווג תגובות אורגניות גם לפי מנגנון ניתוק הקשרים הקוולנטיים במולקולות המגיבות. בהתאם לשני אופני הניתוק נבנה הסיווג הבא.

1. ניתוק הומוליטי (homolytic cleavage), או רדיקלי. אם זוג האלקטרונים המשותף מתחלק שווה בשווה בין האטומים, נוצרים רדיקלים (radicals) — חלקיקים בעלי אלקטרון בלתי מזווג:

$C{H}_4\to \cdot C{H}_3+H\cdot$

(מתאן → רדיקל מתיל + רדיקל מימן)

הרדיקלים הנוצרים מגיבים עם מולקולות הנמצאות במערכת התגובה, או זה עם זה:

$\cdot C{H}_3+C{l}_2\to C{H}_{3}Cl+Cl\cdot$ $\cdot C{H}_3+\cdot C{H}_3\to C_2{H}_6$

מנגנון רדיקלי אופייני לתגובות שבהן מתנתקים קשרים בעלי קוטביות נמוכה (C—C, ‏C—H, ‏N—N) בטמפרטורה גבוהה, תחת פעולת אור או קרינה רדיואקטיבית.

2. ניתוק הטרוליטי (heterolytic cleavage), או יוני. אם בעת ניתוק הקשר זוג האלקטרונים נשאר כולו אצל אטום אחד, נוצרים יונים — קטיון (cation) ואניון (anion):

$C{H}_{3}Cl\to C{H}_3^{+}+C{l}^{-}$ (כלורומתאן → קטיון מתיל + אניון כלוריד)

$C{H}_{3}Li\to L{i}^{+}+C{H}_3^{-}$ (מתיל־ליתיום → קטיון ליתיום + אניון מתיל)

יונים אורגניים ממשיכים ומגיבים הלאה. קטיונים מגיבים עם חלקיקים נוקלאופיליים (nucleophilic) (“אוהבי גרעין”, כגון H₂O, ‏NH₃, ‏Cl⁻, ‏Br⁻, ‏I⁻ ואניונים נוספים של חומצות), ואניונים אורגניים מגיבים עם חלקיקים אלקטרופיליים (electrophilic) (“אוהבי אלקטרונים”, כגון H⁺, קטיוני מתכות, הלוגנים ועוד), למשל:

$C{H}_3^{+}+:O{H}^{-}\to C{H}_{3}OH$ $C{H}_3^{-}+H^{+}\to C{H}_4$

מנגנון יוני נצפה בדרך כלל בניתוק קשר קוולנטי קוטבי (פחמן־הלוגן, פחמן־חמצן ועוד).

חלקיקים יוניים אורגניים דומים ליונים בכימיה האי־אורגנית — נושאים מטען מתאים. אולם קיים הבדל מהותי: יוני תרכובות אי־אורגניות נוכחים בתמיסה מימית באופן קבוע, ואילו חלקיקים יוניים אורגניים נוצרים רק ברגע התגובה עצמה. לכן, ברוב המקרים נכון יותר לדבר לא על יונים אורגניים חופשיים, אלא על מולקולות מקוטבות מאוד.